Ф.С. Бабичев працював у галузі тонкого органічного синтезу. Його численні теоретичні і прикладні праці були присвячені актуальних проблемам органічної хімії, особливо синтезу і дослідженням нітрогеновмісних гетероциклічних сполук. Найважливіші з них стосуються хімії бензотіазолу, тіазолу, ізоіндолу та хімії конденсованих ароматичних і неароматичних гетероциклічних сполук зі спільним для циклів атомом нітрогену. У науковій творчості Ф.С. Бабичева вдало поєднувався талант органіка-синтетика і майстерність фахівця з ідентифікації просторово складних молекулярних структур методами фізичної органічної хімії та спектроскопії.

Федір Семенович Бабичев народився 28 лютого 1917 р. на Слобожанщині (с. Бобрикове Poвеньківського р-ну Луганської обл.). У 1936 р. після середньої школи вступив на хімічний факультет Київського державного університету ім. Т.Г. Шевченка, пов’язавши з ним усе своє подальше життя. Навчання в Університеті він закінчив у 1944 р., але наукову діяльність розпочав ще у студентські роки.

Перші свої кроки на ниві науки Ф.С. Бабичев робив під керівництвом академіка АН УРСР В.П. Яворського, а становлення молодого вченого як фахівця в галузі органічної хімії відбувалося під пильним оком видатного українського хіміка-органіка Андрія Івановича Кіпріанова. Їх співпраця тривала понад 25 років і супроводжувалася взаємною прихильністю і теплими особистими стосунками.

Історично першою галуззю органічної хімії, яка швидко й упевнено йшла шляхом цілеспрямованого синтезу нових речовин з наперед заданими властивостями, була хімія органічних барвників. Адже в 1950-ті роки особливої актуальності набув розвиток вітчизняної кіно- і фотопромисловості, зокрема, гостро стояла проблема розроблення високоефективних фотосенсибілізаторів. Як фотосенсибілізатори використовували ціанінові барвники, серед яких найкращі показники мали барвники ряду бензотіазолу. Тому особливу увагу приділяли похідним, які містили бензотіазольний цикл і які можна було використати для ціанінових конденсацій. Саме в цьому напрямі працював професор А.І. Кіпріанов, який і залучив молодого асистента Ф.С. Бабичева до роботи над цією досить складною темою. Наполеглива і копітка праця, критичний аналіз здобутих результатів невдовзі дали перші успіхи.

Разом з А.І. Кіпріановим, вивчаючи класичними хімічними методами реакцію алкілування метиленових основ ряду бензотіазолу, тіазолу та нафтотіазолу дією алкілгалогенідів, Ф.С. Бабичев показав, що під час реакції відбувається розкриття одного з тіазолінових кілець димерної молекули (вважалося, що метиленові основи реагують у вигляді димера, якому приписувалася формула Мумма). Встановлення будови продукту алкілування ініціювало ревізію формули Мумма для метиленових основ ряду бензотіазолу і, як результат, для них було запропоновано формулу Бабичева. Остаточно справедливість передбачень Ф.С. Бабичева і А.І. Кіпріанова було доведено пізніше за допомогою зустрічного синтезу продукту алкілування метиленових основ бензотіазолу.

Саме такий перебіг алкілування, як показав Ф.С. Бабичев у наступних роботах, характерний при використанні не лише алкілгалогенідів, а й α-галогенокетонів та естерів α-галогенокарбонових кислот. Було експериментально доведено, що етиліденові основи ряду тіазолу і бензотіазолу, на відміну від метиленових основ, існують у вигляді мономерів і алкілуються в бічний ланцюг зі збереженням тіазолінового циклу. Слід зазначити, що дослідження в цьому напрямі відбувалися в умовах конкуренції з французькими та румунськими хіміками, але успіх виявився на боці саме українських учених. Дослідження метиленових основ ряду похідних тіазолу лягли в основу кандидатської дисертації Ф.С. Бабичева, яку він захистив у 1948 р.

Безсумнівно, карбонові кислоти є важливою основою хімічних перетворень, які у свою чергу можуть привести до одержання не лише різноманітних, не менш важливих функціональних похідних, а й нових гетероциклічних систем. На той час у ряду бензотіазолу не було зручного методу отримання бензотіазолілалкіл(арил)карбонових кислот, і відповідно, більшість з них була невідома. У 1956 р. Ф.С. Бабичев запропонував ефективний метод синтезу таких кислот шляхом конденсації о-амінотіофенолу з ангідридами двохосновних карбонових кислот. За цим методом з ангідридів дикарбонових кислот жирного, ароматичного та гетероциклічного рядів було отримано велику кількість невідомих раніше карбонових кислот ряду бензотіазолу.

Сферу застосування конденсації о-амінотіофенолу з ангідридами дикарбонових кислот як способу синтезу похідних бензотіазолу, як показав Ф.С. Бабичев, можна розширити шляхом модифікації структури як реагентів, так і субстратів. Якщо використання ангідридів ізомерних піридинкарбонових кислот веде до низки 2-бензотіазолілалкіл(піридил)карбонових кислот, то заміна о-амінотіофенолу на цинкову сіль о-аміноселенофенолу дає можливість отримувати 2-бензоселеназолілалкіл(арил) карбонові кислоти. Було вивчено спрямовуючу дію полярних замісників у структурі несиметричних ангідридів при конденсації з о-амінотіо(селено)фенолом. Встановлено, що у випадку заміщених у положенні 4 фталевих ангідридів, ангідридів піридинкарбонових і заміщених бурштинових кислот конденсація відбувається переважно за більш кислою карбоксильною групою, якщо не вступає в дію просторовий фактор. Іноді вплив замісника настільки значний, що утворюється лише один з двох можливих ізомерів (реакція з хіноліновим, метокси-, ацетокси- та бензоїламінобурштиновими ангідридами).

У подальших роботах Ф.С. Бабичев продемонстрував, що ангідриди дикарбонових кислот у цій конденсації можна успішно замінити на лактони; при цьому утворюються спирти з гідроксильною групою в β-, γ- та δ-положеннях бензотіазольного ядра. Найкращі результати спостерігаються при конденсації саме γ-лактонів. Зазначені спирти, як показав Ф.С. Бабичев, можна отримати також відновленням бензотіазолілалкіл(арил)карбонових кислот чи їх естерів за допомогою алюмогідриду літію за низьких температур.

Повний текст